1867年10月14日（慶応3年9月17日）-1902年（明治35年9月19日）。

伊予国温泉郡藤原新町（現愛媛県松山市花園町）に松山藩士正岡常尚と八重の間に長男として生まれた。母は、藩の儒者大原観山の長女。

日本の俳人、歌人、国語学研究科。

名は常規（つねのり）幼名は処之助（ところのすけ）で、のちに升（のぼる）と改めた。

俳句、短歌、新体詩、小説、評論、随筆など、多方面に亘り創作活動を行い、日本の近代文学に多大な影響を及ぼした明治時代を代表する文学者の一人であった。

愛媛一中、共立学校で同級だった秋山真之とは、松山在住時からの友人であり、また共通の友人として勝田主計がいた。東大予備門では夏目漱石・南方熊楠・山田美妙らと同窓。

草花を愛でた作品多数。日本のみならず、欧米の庭にも憧れ、夢見ていたといわれている。